故事是这样的：纽约一家老唱片店的老板罗宾，在男友突然搬走后又接连遭遇工作上的麻烦，她决定像整理黑胶唱片那样，给过去的重要恋人排个名次，试图弄明白自己为什么总是把感情搞砸。主角是个开唱片店的女主，整天对着顾客吐槽前任，动不动就对着镜头跟你唠嗑——那种“你看我惨不惨”的劲儿特真实。适合那些曾在深夜反复推演“如果当初”的观众看，它不会给你答案，但会让你相信自己的烂摊子也没那么孤独。这种带点黑色幽默的叙事，让你笑着笑着就沉默了。佐伊·克罗维兹演出的那种“外表酷飒、内心怂软”的状态很有说服力，尤其她和唱片店常客互相挖苦的对话，真实得像偷听了你和你朋友的聊天。 ;)。

罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。 　　与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……

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